創立期（1987年10月～1990年）
- 1987年（昭和62年）会員数60社
- 10月3日、沖縄県中小企業家同友会創立総会を開催 60名の中小企業家でスタート。
- 1988年（昭和63年）会員数122社
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- 1月
- 88’合同入社式を開催
- 10月
- 中部支部設立総会
- 1989年（平成元年）会員数228社
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- 9月
- 女性経営者部会「碧の会」設立総会
- 1990年（平成2年）会員数326社
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- 10月
- 北部支部設立総会
- 1991年（平成3年）会員数465社
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- 4月
- 八重山支部設立総会
第１次中期ビジョン（1991年～1995年度）
- 1992年（平成4年）会員数609社
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- 3月
- 第４回全国婦人部交流会を沖縄で開催
- 1993年（平成5年）会員数674社
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- 2月
- 宮古支部設立総会
- 1995年（平成7年）会員数685社
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- 7月
- 第１期同友会大学開校
- 12月
- 観光関連部会「守礼ネット会」設立総会
第2次中期ビジョン（1996年～2000年度）
- 1996年（平成8年）会員数678社
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- 5月
- 浦西支部、那覇東支部、那覇西支部、南部支部設立総会
- 6月
- 「同友会フェア」を開催
- 1997年（平成9年）会員数669社
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- 7月
- 中同協第２９回定時総会を沖縄で開催
- 1998年（平成10年）会員数531社
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- 11月
- 県へ「中小企業金融政策に関する緊急の要望と提言」を提出
- 1999年（平成11年）会員数602社
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- 5月
- 那覇東と那覇西を統一し、那覇支部設立総会
- 2001年（平成13年）会員数750社
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- 3月
- 建設関連部会「みらい21」設立総会
第３次中期ビジョン（2001年～2005年度）
- 2001年（平成13年）
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- 8月
- 情報関連部会「ｅおきなわ」設立総会
- 2002年（平成14年）会員数775社
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- 3月
- 全国観光フォーラム開始
- 6月
- 第１期「社員共育塾」開講
- 2004年（平成16年）会員数804社
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- 10月
- 環境関連部会「エコま～る」設立総会
- 2005年（平成17年）会員数847社
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- 5月
- 「同友会産業まつり」を開催
- 2006年（平成18年）会員数1006社
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- 3月
- 「1000社達成のつどい」を開催
第４次中期ビジョン（2006年～2010年度）
- 2007年（平成19年）会員数984社
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- 2月
- 第37回中小企業問題全国研究集会を沖縄で開催
- 2008年（平成20年）会員数1006社
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- 3月
- 同友会が提言した中小企業振興基本条例が「沖縄県中小企業の振興に関する条例」として制定
- 10月
- 若手経営者部会「うりずん」設立総会
- 2009年（平成21年）
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- 1月
- 第２回ＩＴまつりを開催
- 2010年（平成22年）会員数915社
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- 6月
- 第15回障害者問題全国交流会を沖縄で開催
第５次中期ビジョン（2011年～2015年度）
- 2012年（平成24年）会員数1053社
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- 6月
- 第15回女性経営者全国交流会を沖縄で開催
- 2015年（平成27年）会員数1052社
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- 11月
- 第26回経営研究集会＆2015年全国共同求人交流会を沖縄で開催
- 2016年（平成28年）会員数1105社
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- 3月
- 全国観光フォーラムを沖縄で開催
第６次中期ビジョン（2016年～2020年度）
- 2016年（平成28年）
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- 8月
- 沖縄大学との包括連携協定締結
- 11月
- 沖縄海邦銀行との包括連携協定締結
- 2017年（平成29年）会員数1226社
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- 10月
- 創立30周年記念・第28回経営研究集会を開催
- 10月
- 業種四部会が統合し、ビジネス連携部会「ゆいま～る」設立総会
- 2018年（平成30年）会員数1230社
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- 11月
- 第46回青年経営者全国交流会を沖縄で開催
